Destacamos, según la cronología de su redacción, algunos de los escritos más relevantes de Maquiavelo:

1499: Discorso fatto al magistrato dei dieci sopra le cose di Pisa.
1503: Descrizione del modo tenuto dal duca Valentino nello ammazzare Vitellozzo Vitelli, Oliverotto di Fermo, il signor Pagolo e il duca di Gravina Orsini.
Parole da dirle sopra la provisione del danaio, fatto un poco di proemio e di scusa.
Del modo di trattare i popoli della Valdichiana ribellati.
1504: Decennale primo (publicado en 1506).
De natura gallorum
1506: Ghiribizzi al Soderini.
1508: Rapporto delle cose della Magna.
1509: Capitolo dell'ambizione.
Discorso sopra le cose della Magna e sopra l'Imperatore.
1510: Ritratto delle cose di Francia
1513: Il Principe (publicado en 1532; véase su contenido en la síntesis de pensamiento)
Asino (sobre temas morales).
1513-1520: Discorsi sopra la prima Deca di Tito Livio (publicado en 1531; véase su contenido en la síntesis de pensamiento).
1518: Mandrágora (impresa en 1524), comedia que constituye una sátira mordaz y obscena sobre la corrupción de la sociedad italiana de su tiempo.
1520: Vita di Castruccio Castracane
1521: Arte della guerra: describe las ventajas de las tropas reclutadas frente a las mercenarioas.
1524: Clizia (comedia)
1525: Istorie fiorentine (publicado en 1532): interpreta las crónicas de la ciudad en términos de causalidad histórica; abarca desde la caída del Imperio al 1492; realizada a petición de Clemente VII.