La obra reconquistadora de Alfonso XI se centra en torno al estrecho de Gibraltar. Tras fracasar en un primer tiempo (pérdida de Gibraltar en 1333), Alfonso XI se dedicó intensamente a tratar de recuperar esta plaza. Su lucha se vio premiada con varias victorias: el Salado (1340), Palmones (1343) y toma de Algeciras (1344), pero no consiguió recuperar Gibraltar al caer enfermo y fallecer de la epidemia de peste que asolaba Europa Occidental en aquel tiempo.

La lucha contra el poder árabe en la Península en la que se empeñaron muchos de los monarcas de los reinos peninsulares, no impidió la existencia de muchos artesanos musulmanes en territorios cristianos, y como consecuencia una gran influencia árabe en el arte cristiano, como se puede ver en esta pieza decorada con elementos árabes.

Durante el reinado de este monarca, hubo varios avances significativos. Su tío Fernando, reconquistó la plaza de Antequera (1410), de ahí que haya pasado a la historia con el nombre de Fernando de Antequera, aunque fue nombrado rey de Aragón, cuando esta corona se quedó sin monarca.

Un segundo momento se produjo en la década de 1430, cuando en el avance hacia la toma de Granada consiguieron tomar varias plazas, y la importante victoria de La Higueruela (1431). Esta victoria, recordada más de un siglo después por Felipe II, que la mandó pintar para decorar el monasterio de El Escorial, fue conmemorada todos los 1 de julio tras haber pedido autorización papal para esas celebraciones. El ejército castellano estaba tan fuerte que posiblemente hubiera podido conquistar Granada, pero no avanzaron hasta la ciudad porque en esos días se produjeron terremotos en esa zona y en otras partes de la Península Ibérica que les llevaron a desistir del intento.

El aumento de la autoridad del rey fue uno de los objetivos de los monarcas de la casa de Trastamara en el siglo XV. El papel del rey estaría siempre en un lugar importante aunque secundaria en relación a la Iglesia.

El asalto final al último reducto de los árabes en la Península Ibérica se produjo entre los años 1482 y 1492. La combinación de las actividades bélicas con las diplomáticas, en las que intervino muy activamente el rey Fernando, permitió la conquista del reino nazarita de Granada. Las capitulaciones que habían firmado los Reyes Católicos con el rey Boabdil de Granada exigían a éste la entrega de las llaves de la ciudad el de enero de 1492. Granada pasaba a ser parte del reino de Castilla, aunque sus súbditos podían permanecer en el reino sin exigirles cambios en su modo de vida.