Maquiavelo es un personaje complejo cuyo pensamiento no se puede abordar de un modo puntual, definitivo e instantáneo. No se puede comprender plenamente su pensamiento si no se relaciona con la crítica situación histórica que le tocó vivir y con la inserción de la política y de la teoría en los avatares de su vida. Así pues, el Maquiavelo literato y pensador toma una opción clara en el marco de la cultura florentina y de la crisis político-religiosa con que esa cultura estaba vinculada. Su praxis política y la elaboración de su pensamiento político no es independiente de todo ello, sino expresión del movimiento global de su personalidad en el medio total en que se desenvuelve.
En sus grandes obras de madurez (El Príncipe, los Discorsi, el Arte de la guerra, la misma Historia de Florencia), recoge la enseñanza de toda la experiencia anterior y de la lectura de la historia. No se trata, sin embargo, de obras ociosas, apartadas y desvinculadas, sino profundísimas y radicalmente vinculadas y comprometidas con el presente sobre el que pretenden seguir actuando en la única forma que es posible al autor: mediante la reflexión teórica sobre las causas del desastre italiano y florentino, sobre los principios de la política y del Estado, y mediante la consiguiente elaboración de una propuesta de regeneración o reforma político-militar-educacional. En este sentido, el pensamiento maduro de Maquiavelo, el que con mayor o menor fidelidad al pensamiento del autor incide poderosísimamente en la vida europea posterior, es el expuesto en 1513 en El Príncipe y los Discursos sobre la primera década de Tito Livio (la redacción de esta última obra se prolonga en los años inmediatamente posteriores).
Los Discursos son la obra de teoría política más ambiciosa de Maquiavelo, pero su popularidad no es tan grande como la de El Príncipe. Sin embargo, El Príncipe no puede ni debe ser leído ignorando los Discorsi, ya que esta obra presenta el sustrato teórico y filosófico que El Príncipe (obra breve, rápida y dictado en buena parte de la pasión) apenas desarrolla, pues normalmente actúa soterradamente como presupuesto tácito que se explicita tan sólo en forma de aforismos y máximas de una concisión extrema y por ello terriblemente impactantes sobre el lector. Además, en los Discursos está presente la dimensión política del pueblo, su concepción general de la historia y encontramos también mucho más ampliamente formulada su concepción de la naturaleza humana.
Los conceptos de fortuna y virtù, característicos del pensamiento de Maquiavelo, se presentan en su obra con unas aristas más bien imprecisas y cambiantes: la importancia y dominación relativa de uno sobre otro fluctúan según el momento en que están redactadas las diferentes obras.
La ciencia política moderna comienza con el florentino Nicolás Maquiavelo. Antes y después de él se puede hablar en la cultura occidental de filosofía política; pero sólo después de él de ciencia política. Político y humanista a la vez, construyó la ciencia política con los materiales que le suministraron la observación del presente (experiencia de los asuntos públicos) y el estudio del pasado (historia de la antigüedad).
Más que ningún otro pensador político fue Maquiavelo el creador del significado que se ha atribuido al Estado en el pensamiento político moderno. Considera que la única base del Estado, del poder político, es la fuerza y el consentimiento organizado. Así, describe el funcionamiento efectivo de las instituciones políticas y en este sentido El Príncipe es una larga revelación de los mecanismos reales del poder. La doctrina del poder de Maquiavelo alcanzó en la estructura del Estado Moderno su concreción plena y total.
Maquiavelo concibe la política como una ciencia cuya base es la identidad de la naturaleza humana, que siempre se comporta igual, responde a los mismos estímulos de forma parecida, y sufre una invencible tendencia a obrar mal a no ser que se le obligue a lo contrario. Considera que el hombre tiene una naturaleza y pasiones inmutables, permanentes, constantes. El supuesto de que la naturaleza humana es esencialmente egoísta y de que los motivos reales en los que tiene que apoyarse el estadista son de ese carácter, está en la base de los planteamientos de Maquiavelo acerca de política práctica.
La concepción maquiaveliana de la ética y de la política no es fruto de un pensamiento puntual y concreto, sino resultado de una progresiva elaboración teórica. De hecho, éste es uno de los temas más discutidos acerca de Maquiavelo: los choques que se suscitan entre la moral y la actividad de un político que pretende ser eficaz. El dilema que queda planteado es el de una política sujeta a la moral, pero condenada al fracaso, o bien una política eficaz pero inmoral. En torno a este tema se han producido las mayores discrepancias acerca de la obra de Maquiavelo, calificándola algunos no de inmoral sino de amoral; o bien condenándola otros por francamente inmoral. Acerca de esta cuestión también se ha hablado de un "doble patrón de moralidad" y de la autonomía de la política respecto a la ética.
En Maquiavelo se lleva a cabo la afirmación clara y explícita de la ruptura con la ética tradicional y de la autonomía de la esfera política. Maquiavelo no parte de la ética tradicional para encontrar el fundamento de la acción política, sino que describe el marco y la entidad real de esta acción: el proceder político tiene sus propias leyes, independientes de la moral. Su fama se debe, precisamente, a dicha actitud de indiferencia hacia la moralidad o inmoralidad de los medios empleados por el gobernante en la realización de sus fines políticos, que consisten en la conservación y aumento del poder
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