Atribuido a Sánchez Coello durante largo tiempo, este retrato de Felipe II fue realizado, como ha sido reconocido recientemente, por Sofonisba Anguissola (1569-1580), pintora italiana y dama de compañía de Isabel de Valois, esposa de Felipe II hacia el año 1565.

El Monarca aparece representado con la dignidad y austeridad propia de los Austrias, ataviado de negro. Sobre su pecho descansa el toisón de oro mientras sostiene un rosario con la mano izquierda; instituída por Gregorio XIII, la fiesta del Rosario conmemoraba la Victoria de Lepanto en 1571 contra los turcos por la Liga Santa, uno de los mayores logros del reinado de Felipe II que supuso el freno a la expansión otomana. Pero a partir de 1566 todos los esfuerzos del rey en política exterior fueron dirigidos hacia el conflicto en los Países Bajos. Allí, el pricipe de Orange (Guillermo de Nassau), y el conde de Egmont aprovecharon la expansión del protestantimo calvinista para provocar la rebelión que finalmente se saldaría con la división del país entre la Unión de Utrech - protestante- y la Unión de Arrás -católica-.