La pintura de la segunda mitad del siglo XVI tuvo a una de sus figuras más importantes en la figura de Domenico Theotocopuli, El Greco. La nobleza segundona y las parroquias serán sus comitentes, si bien tras su llegada a España, y la realización de sus primeros cuadros, quedó marginado del mecenazgo real y del círculo de artistas de la Corte. Ello motivó su instalación definitiva en la ciudad de Toledo.

Andrés Núñez, párroco de Santo Tomé, contrata al Greco en 1586 para elaborar un cuadro que narre el milagro acaecido dos siglos antes, en 1323, con motivo del entierro de Gonzalo Ruiz de Toledo, señor de Orgaz. Contaba la leyenda que, en el momento de su entierro, San Agustín y San Esteban descendieron del cielo y, sustentando su cadáver por cabeza y pies, lo depositaron en el interior de su sepultura diciendo «tal galardón recibe quien a Dios y sus santos sirve». Previamente, el conde de Orgaz había dispuesto en su testamento una renta o entrega anual para la parroquia de Santo Tomé que, a mediados de siglo XVI, los vecinos de la villa se negaron a continuar pagando. El reconocimiento oficial del milagro por Roma el 24 de septiembre de 1586 llevó al párroco al encargo de una obra que plasmara este acontecimiento milagroso.

La dualidad cielo-tierra está presente en este cuadro que muestra los dos planos celestial y terrenal. Los recursos estilísticos del pintor son mostrados aquí como por ejemplo el alargamiento de las figuras, cuya cabeza es la décima parte del cuerpo o el horror vacui. Entre los retratados, caracterizados a la moda de los nobles españoles del siglo XVI, aparece el propio Greco y su hijo, caracterizado como paje.